Ну, чтобы поставить Win 98, достаточно загрузиться в DOS и из-под него запустить установку винды. А саму Win 98 на флешку ставить - это морока, на разных компах флешке будет присвоена разная буква, винда, скорее всего, не загрузится. А DOS можно загрузить. Соответственно, ищется вариант с ДОСовской загрузкой с флешки.
http://whiteportal.ru/2006/08/30/ustanovka_windows_xp_s_fleshki_usb.html - сойдет для начала. Как ни странно, работают все указанные ссылки. Описано простенько, но без подробностей. Поэтому лучше почитать что-нибудь еще.
http://gentoo-wiki.com/HOWTO_Create_a_DOS_boot_USB_flash_drive - написано на буржуйском для обладателей Gentoo, но там особой линуксовой специфики вобщем и нет. Последовательность действий расписана подробно, она примерно такая:
1. Выясняем в BIOS, можно ли загрузиться с USB - есть ли соответствующая запись в последовательности загрузки. Переводим рельсы на нее и пробуем, что получилось, с пустой флешкой: должна быть хоть какая-то реакция типа сообщения, что загрузка невозможна.
2. Флешку для загрузки можно готовить двумя способами, форматируя ее как винчестер (т.е. с MBR и таблицами FAT) или просто как большую дискетку - без MBR. Пакость в том, что на конкретном компе какой-то из вариантов может не сработать. Есть спец. проги для форматирования загрузочных флешек (делают аналог MBR), это надо искать по теме про загрузочные флешки или смотреть ссылки в виндовых вариантах (выше или ниже). Обладатели Gentoo обходятся командной строкой (описано в приведенной ссылке). Форматирование "дискеткой" тривиально.
3. Устанавливаем DOS (для обладателей Gentoo, понятное дело, это FreeDOS, и никак иначе).
Вариант с Windows (на инглише и вообще без подробностей):
http://www.bootdisk.com/pendrive.htm Еще вариант: загрузка DOS и FreeBSD:
http://www.av5.com/journals-magazines-online/1/5/56 - это на русском и очень пространно, но довольно сумбурно. Но есть очень полезные штуки чисто практического свойства.
PS: нашел детальные инструкции под Винду типа "для чайников":
http://www.weethet.nl/english/hardware_bootfromusbstick.php