» Стоит ли брать Server2008

Собственно, интересует его служба сжатия (насколько можно сэкономить дискового пространства) и Hyper-V. Сейчас стоит Сервер 2000, уже тянет плохо.

Если база - не рисунки и не мелодии, а в основном списки и текст - тогда можно смело рассчитывать на примерно 20% добавки. Гипер-В - хорошая штука, но все зависит от того, что ты хочешь делать.
Если хочешь покупать - тогда поторопись, пока у Микрософта скидки. А то вдруг кризис кончится Но предварительно точно посчитайте, сколько лицензий, каких и для чего.