Eqwind  оключи antispoof. 
 или как вариант пропиши все маршруты коммандой route       
DorPatrician    единственный вариант(imho): 
 т.к. керио пишет в правилах интерфейсы то  
 надо установить на новом компьютере kerio открыть  
 winroute.ini и вдумчиво переносить строки в новый winroute.ini 
 user.ini можно(нужно) переписать старый.   
 можно впринципе и сразу кинуть winroute.ini но потом  
 будет некрасиво везде где есть интерфесы. и еще правила придется подправить  
 т.к. старых интерфейсов то уже нет. 
 но работать будет.    
Patrician  не очень понял что требуется но понял вот что(поправь еси что):  
 требуется чтобы компьютер A имел доступ к 
https://microsoft.com через proxy но не имел возможности пинговать(ну и всё остальное) proxy.   
 тогда так: 
 proxy(компьютер с KWR) должен быть шлюзом для этого сайта, либо быть прописан на шлюзе(в случае если есть маршрутизатор) что для интернета идти через proxy(компьютер с KWR) 
 далее в правиле для компьютера "A"  создаем правило которое разрешает ему http сервис и в графе  translation выбираем NAT (defult outgoing interface). 
 для того чтобы он ходил только на одни сайт 
https://microsoft.com мы создаем пользователя  и присваеваем этому пользователю через опцию automatic authorization ip адрес.  затем  в http policy создаем правило которое будет разрешать пользователю ходить на сайт 
https://*microsoft.com/* ,и следом (именно следом) правило которое запрещает пользователю ходить на *(т.е. все url)     
 хотя ситуация может быть и проще в реальности. но я понял так если что поправь чё не так понял.