Так. Давайте по шагам с самого начала.
Если что не правильно, так и говорите - я себя "гуру" не считаю, поэтому только предполагаю.
В наличие на компе с ИСОЙ:
сетевуха с IP 192.168.0.20 (из подсети Internal)
сетевуха с IP 192.168.1.33 (ADSL модем например, не входит в Internal)
сетевуха с IP 192.168.1.34 (выделенка например, не входит в Internal)
Делаем две доп. сети типа External с диапазоном адресов 192.168.1.33-192.168.1.33 и 192.168.1.34-192.168.1.34
Указываем в правилах:
1-му юзеру ходить из Internal на External1
2-му юзеру ходить из Internal на External2
Единственная потенциальная трудность - это проблемы с роутингом. А вообще если есть время можешь подождать до субботы - нам протянут 2 оптоволоконные линии от разных провов - вот тогда и попробуем этот вариант на рабочем сервере и на рабочей ИСЕ.