Можно для ясности принять за правило, что после изменения состояния любого чекбокса следует выполнять повторное сравнение, а при нажатии/отжатии кнопки — нет.
На скрине отображена ситуация, когда программе просто не дали никакого шанса самой понять, что куда копировать. В результате известно, что такие-то файлы разные — и всё. Часть кнопок отжата (непонятно, зачем это делалось для кнопок-стрелок). Вдобавок и дата не учитывается (в противном случае предлагалось бы более старые переписать более новыми, а уж если это не нужно, то изменить направление вручную).
Тут следовало бы либо менять опции на более разумные, либо, да, задавать нужное направление для всех файлов сразу (Ctrl+L и прочее), либо разбираться с каждой парой файлов вручную (например сравнивая их между собой двойным щелчком по строке).